Самое сложный и насыщенный период нашей истории – XX век.

В 1905 году начинается Первая русская революция, которая сам Дмитров почти не затронула. Стачки и забастовки происходили в основном на предприятиях уезда, в первую очередь на Икшанском гвоздильном заводе и знаменитой Фабрике Покровской мануфактуры в Яхроме.
Во время первой Мировой войны на территории Дмитровского уезда проводились испытания первого русского танка, сконструированного инженером Лебеденко. В 1915 году на полигоне в районе Очево был собран единственный экземпляр огромной боевой машины, высота задних колёс которой составляла 9 метров а вес достигал 60 тонн. Но «Царь-танк» оказался плохо приспособлен для движения по пересечённой местности и не оправдал надежд создателей. В 1920-х годах единственный опытный экземпляр этого танка был разобран на металлолом.
В 1918 году в послереволюционный Дмитров приехал знаменитый русский учёный, путешественник и общественный деятель, теоретик анархизма Пётр Алексеевич Кропоткин. Он прожил в нашем городе в доме, купленном у графа Олсуфьева, вплоть до своей смерти 8 февраля 1921 года

Кардинально поменялась жизнь Дмитрова в 1930-х годах, когда наш город был выбран центром строительства канала Москва-Волга. Строительство Канала им. Москвы – одна из самых грандиозных строек первых десятилетий Советской власти, объединившая усилия более миллиона человек. В 1931 г. было принято решение о процессе обводнения Москвы-реки путем соединения её с верховьем Волги. Строительство канала решало задачу водоснабжения Москвы, планируемая трасса канала должна была составить 128 км, для реализации этого плана Главным управлением лагерей – ГУЛАГом ОГПУ (затем НКВД) СССР был создан Дмитлаг ГУЛАГа ОГПУ СССР, Управление которого в 1932 г. разместилось в Дмитрове, в зданиях Борисоглебского монастыря. Всего с 1932 по 1937 г. на канале работало около 1,2 миллиона человек. До настоящего времени Канал им. Москвы – особо охраняемый промышленный объект, снабжающий водой многомилионную столицу России.